Le vicende del Monastero di S. Chiara sembrano identificarsi con quelle delle monache francescane che sin dall'inizio l'abitavano.
La sua fondazione è contemporanea a quella di S. Chiara in Napoli, che fu cominciata dal Re Roberto d'Angiò intorno al 1310.
Il Monastero fu costruito sotto il patrocinio del Conte Roberto Orsini e del Vescovo nolano Pietro V.
Questa chiesa ha una sola navata rettangolare in fondo alla quale si apre l'abside.
Il materiale usato per la costruzione è il tufo. La facciata della chiesa era liscia e al di sopra della porta vi era una finestra di forma rettangolare ed in alto un'altra di forma circolare.
Tutti gli affreschi, molti dei quali sono fattura di artisti di provincia, sono sfioriti e maltrattati dall'azione distruggitrice del tempo e degli uomini. Staccati dal muro e restaurati dalla Sopraintendenza dei Monumenti, non sono stati collocati nel posto originario.
Nel chiostrino trecentesco, a destra della navata, vi è affrescato S. Giovanni Evangelista ed il Battista, databili al sec. XVIII; una Madonna col Bambino della scuola senese (1390); un gigantesco S. Cristoforo attribuito a Pietro Cavallini; una Crocifissione (1380) tra la Madonna, S. Giovanni, S. Francesco e S. Chiara. Nel comunichino, adiacente all'abside, si stendeva un affresco sotto forma di polittico rappresentante la Madonna dell'Umiltà con i Santi Francesco, Chiara, Agnese e Luigi da Tolosa, attribuito a Simone Martini di cui si può ammirare uno simile nella chiesa di S. Domenico Maggiore in Napoli. Si trovavano ancora due affreschi rappresentanti episodidella vita di S. Chiara: la Santa moribonda attribuito a Roberto Oderisi, e S. Chiara che guarisce Suor Benvenuta.
Sulle pareti della navata e dell'abside vi erano vari affreschi tra cui: una Crocifissione, attribuibile all'ultimo periodo giottesco; una Madonna col bambino, attribuita al Tolentino; un grande affresco raffigurante Santa Caterina d'Ungheria (attribuito anch'esso al Tolentino). Infine sul coro grande un trittico raffigurante una Crocifissione con quattro figure ai lati: una delle più pregevoli opere che Nola possiede.